阮籍的诗，现存五言古诗八十二首，总称《咏怀诗》。它是阮籍平生诗作的总题，所咏并非一事，撰写并非一时。《夜中不能寐》是其中的第一首。《咏怀诗》的内容主要表现诗人在生活中的种种感慨，表现诗人蕴藏在内心的、无由发泄的痛苦、愤激及政治上的真正见解。正如颜延年所说：“阮在晋之代，常虑祸患，故发此咏耳”（见《文选·咏怀诗》李善注引）。
夜中不能寐，起坐弹鸣琴。薄帷鉴明月，清风吹我襟。
孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。徘徊将何见?忧思独伤心。
阮籍
“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。”这是说，夜中不能入睡，起来独自坐着弹琴。显然是社会现实引起诗人的忧思萦怀，弹琴是为了排遣、发泄胸中的烦闷。
“薄帷鉴明月，清风吹我衿。孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。”这四句是诗人深夜“不能寐”时的所见所闻。月光照在薄薄的帷帐上，清风吹动着他的衣襟。清风明月、良辰佳景，诗一般的境界，不仅不能引起诗人观赏的情趣，反而更觉得孤独和忧虑。后两句是写失群的鸿雁在野外哀叫，飞翔的鸟儿在北面林中悲鸣。吕向认为；孤鸿，喻臣贤孤独在外）翔鸟，指鸷鸟，以比权臣在近。此说可供参考。总之，这两句是诗人对表面平静而实际险恶的环境所作的渲染，以唤起人们对黑暗现实的联想。
阮籍
“徘徊将何见，忧思独伤心。”深夜不寐而徘徊，眼前只有使人忧伤的景象。满目枪然之景，满耳凄楚之声，活画出一幅悲凉的社会图象，展现出一位忧国忧时的诗人自我形象，抒发了他生活在腐败的社会里的内心苦闷，以及看不见任何希望和出路的忧思。正如何掉所说：“籍之忧思所谓有甚于生者。”
本诗结构布局的特色以明白表示忧郁的句子为中心，充分利用章句间的内在联系，通过气氛的渲染、形象的概括，使诗句统摄于这一中心，从而形成完整的统一体。因“不寐”而“起坐”，而“鸣琴”，暗示了烦忧之甚。“明月”“清风”是诗人寄忧之景物，“鉴椎”、“吹衿”表明只有清风明月才知“烦忧者”之心，这样加强了对凄清气氛的渲染。
阮籍
“孤鸿号”、“翔鸟鸣”又以形象的概括，进一步映衬了凄清、孤独的情景。“徘徊将何见”紧承所闻，与第一句“夜中不能寐”相照应，进一步激起烦忧者心底的无限愁绪，不得不“忧思独伤心”。“忧思独伤心”是全篇明写感情的句子，也是全诗的中心。
本诗创造境界的特色诗人为把自己的主观感情和客观事物相融合而创造一种艺术境界，出色地运用了衬托的手法。为了表现满腹忧愁，他着意描绘了一个幽静的环境；而这一幽静的画面又富于动感，如“起坐”、“鸣琴”、“清风吹”、“孤鸿号”、“翔鸟鸣”。读者在动态的画面中，感受到的却是幽静，这是以动衬静的手法。
阮籍
本诗的语言特色有三：一、化用建安诗人成句。如“夜中不能寐，起坐弹鸣琴”两句，是从王粲《七哀诗》“独夜不能寐，摄衣起抚琴”变化而来。“孤鸿号野外，翔鸟鸣北林”亦从曹植诗句“孤雁飞南游，翔鸟薄天飞”变化而来。二、语言不刻意雕琢而色采繁富，有着自然清丽的特色。三、丰富了五言诗的艺术技巧，使之更臻成熟。《夜中不能寐》是五言古诗，它不象近体诗那样讲究“谐声律”，但它却“工对仗”（中间四句基本对仗）。
所以说，五言诗发展到阮籍，形式更加完美了。