此诗是杜牧在长安时所作，时间难于确定，从诗中所表露的衰飒之气来看，可能作于他晚年在长安之时。此诗表现出一种苍茫的历史感，诗人像是伫立于超越时间与空间的制高点鸟瞰历代的兴亡，同时也预感到时代萧索秋风的来临。
长空淡淡孤鸟没，万古销沉向此中。
看取汉家何事业，五陵无树起秋风。
长空淡淡孤鸟没，万古销沉向此中——这两句诗是诗人站在地势高敞的乐游原上所看到的情景和瞬间的感受。他看到，纤云淡淡的长空有一只鸟远远飞去，霎时便 消失了踪影；于是他立刻产生了一种联想：自古以来的一切不也是像这鸟一样没入永逝的时间了吗？这真是一种奇妙的、贴切的联想，如同“大江东去，浪淘尽千古 风流人物”一样，给抽象的、无形无影的时间流逝，找到了一个十分恰当的、形象的载体，使永逝的时间有了一种消逝的具体质感。而在这抽象感受的具体描绘中， 一种“一切都是瞬息、一切都会过去”、一切都是虚无的悲怆感也同时流露了出来。
看取汉家何事业，五陵无树起秋风——这两句诗看似怀 古，实系伤今。前句中“汉家”即汉朝；“何似业”犹言何等的事业；后句中的“五陵”系指西汉高帝的长陵，惠帝的安陵，景帝的阳陵，武帝的茂陵，昭帝的平 陵。当时每个陵附近设一县，并迁来富豪或外戚，负责供奉，因此五陵成为繁华之地。这两句意思是说：看那汉朝历代皇帝建立了何等煊赫的事业呵，而今五陵连秋 风吹动的树叶都没有了。昔日的繁华已沉埋于永恒的荒芜和废墟下面。
唐人多借汉代之名咏唐代之事。如白居易《长恨歌》：“汉皇重色思倾 国。”杜甫《兵车行》：“边庭流血成海水，武皇（汉武帝）开边意未已。”这里杜牧亦是以西汉王陵之萧索，影射当朝。敏感的诗人目睹国家的内忧外患，已经预 感到它“秋风萧杀而无叶可落”的局面。与杜牧同时代的诗人李商隐亦有登乐游原诗，其中有“夕阳无限好，只是近黄昏”之句。两位著名诗人有着共同的感受，他 们都预感到晚唐末日的来临，“无树”、“秋风”——“夕阳”、“黄昏”都成了唐王朝即将沉沦的预言。