杜牧于会昌六年（８４６）九月，由池州刺史改授睦州刺史。唐睦州治所为建德
县（今浙江建德）。这首诗就是在赴睦州刺史任途中所作的。新定是睦州郡名。诗中隐含着对仕途坎坷的感叹。
无端偶效张文纪，下杜乡园别五秋。
重过江南更千里，万山深处一孤舟。
无端偶效张文纪，下杜乡园别五秋——开头一句引用典故：张文纪，即东汉张纲，因弹劾权奸梁冀及其弟梁不疑，被贬为广陵太守。这里杜牧以张喻己。杜于开成 四年（８３９）至会昌元年（８４１）在京城长安任左补阙、史馆修撰，因直言敢谏，于会昌二年（８４２）春出为黄州刺史。杜在《祭周相公文》（见《樊川文 集》卷十四）中说：“会昌之政，柄者为谁？忿忍阴污，多逐良善。牧实幸，亦在遣中，黄冈大泽，葭苇之场。”据此可知杜牧之出守黄州，乃是受人排挤之故，因 此以张文纪自比。此句意为：只因我效仿东汉仗义执言的张文纪，便无端遭到外放贬官的下场。第二句中的“下杜”，为城名，在杜牧家乡杜陵附近。五秋，即五 年。杜牧自会昌二年离京至赴睦州任之会昌六年整五年。这一句紧接上句，意为：从那时离开京城离开家园到现在已整整五年了。
重过江南更 千里，万山深处一孤舟——上两句看似说事，但不满、怨望已溢于言表。此二句看似写景，但仍是怨气的继续宣泄。前一句“重过江南更千里”，要注意“重过”及 “更”二词。杜牧于大和三年（８２９）至大和八年（８３４）即二十七岁至三十二岁六年间，已在江西、宣州、淮南幕中任职；开成二年（８３７）因视弟眼疾赴 扬州；开成三年（８３８）又赴宣州幕中。因此这里说“重过江南”。“更千里”是指现在所赴的睦州（浙江建德）较以前所去的地方还在千里之外。据《祭周相公 文》云：“东下京江，南走千里，曲屈越嶂，如入洞穴，惊涛触舟，几至倾没。万山环合，才千馀家，夜有哭鸟，昼有毒雾……”可见当时睦州之荒辟。所以下句 “万山深处一孤舟”就决不仅仅是一句景语，而是包含着许多苦涩内涵的“隐话”，竟至是诗人对自己处境和前程的一种“谶言”了！
杜牧虽 然出身高门显贵，本人亦少年得志，二十六岁便进士及第，但一生仕途却不太得意。在他五十年短暂的生涯中，有二十四年蹭蹬于政治舞台，其间在朝中做官的时间 仅仅几年，其馀都外放做职位不高的地方官，还有“十年为幕府吏”，因此他内心一直是不平的。如今由池州而睦州，比原地更荒僻，更遥远，诗人心中何能不起痛 苦的波澜？但这满腔的言语却浓缩于这寥寥四句二十八个字之中，而且表面显得这样平静这样雍容，好像是在一般地写景叙事，这就叫成熟、老到的艺术功力：愈简 练愈觉容量巨大，愈克制愈加扣心感人，愈平淡愈有强烈的震撼力！