大中二年（８４８）九月，杜牧离开睦州刺史任，赴京任职。途中路过金陵（今南京），联想起三百年前的戊辰年发生在金陵的侯景叛乱，并且想到诗人庾信而作此诗。诗中借对古人旧事的咏叹，表现了对时局的关切，切望当今朝廷修明政治，励精图治。
车书混一业无穷，井邑山川今古同。
戊辰年向金陵过，惆怅闲吟忆庾公。
车书混一业无穷，井邑山川今古同——这起首二句既有诗的形象特质又高度概括。首句“车书混一业无穷”是说统一天下确是无比伟大的事业。但诗人不直说天下 统一而说“车书混一”，这就有了可感的形象性。古人用“车同轨”、“书同文”表示天下统一；庾信《哀江南赋》序中说：“混一车书，无救平阳之祸。”这里用 “车书混一”既为后文引出“庾公”予以铺垫，又弹出了弦外之音：统一了天下如不励精图治，还是免不了亡国的。第二句中“井”，古制八家为井，此处引申为乡 里、家宅；邑，指城市。这句意为：城乡和山川古今是相同的。此句与前句跳跃较大，旨在紧密振起下文。
戊辰年向金陵过，惆怅闲吟忆庾公 ——前句紧接上句，意为：金陵的山川城乡还和当年一样吧，今年这个戊辰年我来到金陵，不觉想起三百年前那个戊辰年的往事：南朝梁武帝太清二年（５４８）， 降将侯景发动叛乱，攻破建康（今南京），次年攻下台城（宫城），武帝饿死。庾信《哀江南赋》序说：“戊辰三年，建亥（十月）之月，大盗移国，金陵瓦解。” 后句中庾公即指庾信，他初仕梁，后出使西魏，出使期间西魏灭梁，被强留在长安，常怀故国，写下《哀江南赋》等乡思的作品。杜牧由三百年前梁亡而想见庾信， 庾信哀吟故国，杜牧也“惆怅闲吟”，其时藩镇割据之势日炽，吐蕃回鹘侵扰不断，统一的大唐帝国面临瓦解、分裂的危机。这便是“忆庾公”的缘由。
历史是现实的变相书写，怀古亦是当今的借题咏叹。杜牧的这首《江南怀古》当然也是有感于现实社会的种种危机而借相似的史实加以讽喻，其弦外之音、意外之 味是再明白不过的。而它较之一般怀古的特点在于把当今现实状况置于背景位置，把古今一贯的常理和古今山川风物的相似性推到前景，而将史实约略地一笔带过， 这样就给读者留下较大的思索联想空间，从而增大审美创造的快感。就以最后两句来说，作者并未直说三百年前的史实，只用“戊辰年”、“金陵过”、“忆庾公” 几个字，就使人一下浮想起南朝梁末的史实和亡国之臣庾信的悲哀，从而引发对现实的警戒，同时也领会到诗人杜牧忧国忧民的情怀。一首绝句的思想容量之大由此 可见。末句“惆怅闲吟”的主体应是诗人杜牧，他因忧国而“惆怅”，“闲吟”当为反语。有的注本将“惆怅闲吟”的主体当作庾信，说“……我从金陵经过，不由 得想起了那位忧愁伤感、吟诗作赋的庾信”，这种解释是错误的，这大大降低了本诗的现实意义和诗人杜牧关心、讽喻当今社会的思想分量。