这是作者在池州刺史任上所作的一首送别诗。所送之友人蒯（ｋｕǎｉ）希逸，字大隐，于会昌三年（８４３）中进士，唐代称进士及第者为前进士。此诗较深切地表达了对朋友的惜别之情，同时也自然而然地宣泄了自己异乡为宦、“有家归不得”的苦闷心情。
芳草复芳草，断肠还断肠。
自然堪下泪，何必更残阳。
楚岸千万里，燕鸿三两行。
有家归不得，况举别君觞。
芳草复芳草，断肠还断肠——这开首二句就眼前之景，写惜别之情。诗人一定是依依不舍地将友人送到郊外的十里长亭。其时正当春天，眼前芳草连天，不见尽 头，正如惜别之情连绵无尽。古人把芳草（春草）当成离愁别恨的象征。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”南朝梁·江淹《别赋》：“春草碧 色，春水绿波。送君南浦，伤之如何？”唐·王维《送别》：“春草明年绿，王孙归不归？”因此这前后二句便有紧密的有机联系：眼前是一片芳草呵，再望还是芳 草；令人肠断呵，再望还使人肠断。芳草真成了使人肠断的信号和条件反射物。
自然堪下泪，何必更残阳——这二句紧接上二句，是离情别恨 的进一步抒发，意思是说：眼前的自然情景就足以使人下泪了，何况更当残阳夕照、暮色将临之时？这里“自然”、“何必”两个词用得极好，它把诗人愁上加愁的 心境借助自然景物的渲染恰当地表现出来了，而且使人身临其境地看到送别的情景：芳草惨绿，残阳如血，离人远去，孑影依稀……情中见景，景中含情，这就是有 情境，或者说有境界。
楚岸千万里，燕鸿三两行——如果说上四句是一半写情一半写景，这两句字面上纯为写景：放眼远眺是千万里绵延不绝 的江岸；抬头仰望忽见三两行向北飞去的鸿雁。楚岸，泛指楚地，池州一带春秋时属楚国；燕（ｙāｎ），泛指北方。而实际上这些景物描写一方面是情的过渡，即 由上面的送友人的离别之情过渡到下面的“有家归不得”的悲己思乡之情；另一方面在景中暗示了身在“楚”地的自身“独在异乡为异客”的孤茕，以及由“燕鸿” 引发的乡思，因杜牧家在京兆万年（今陕西西安）。当然各种景物描写也扩大了送别空间的描绘，使读者能更真切地进入诗的意境。
有家归不 得，况举别君觞——这二句总汇了本诗的全部意蕴：既惜别，又伤己；因友去，更孤茕。这正是本诗不同于一般送别诗的特色。一般送别诗只是抒发离别思念之情， 而本诗把自己“有家归不得”的情思融入进去，就使友人去后的孤独、寂寞显得更加深入；而将离情与乡思扭结在一起，则更能表现出异乡为宦的复杂情怀。
杜牧虽然家世显贵，本人二十六岁又进士及第，制策登科，但一生仕宦并不很得意。他在京城为弘文馆校书郎不久，即出为江西、宣歙、淮南诸使府幕僚，度过 “十年为幕府吏，每促束于簿书宴游间”的岁月（见《樊川文集》卷十六《上刑部崔尚书启》）。后虽内擢为左补阙、史馆修撰，旋即又受排挤，外放黄州、池州、 睦州……其心情正如他在《上吏部高尚书状》中所说：“三守僻左，七换星霜，拘挛莫伸，抑郁难诉。”（见《樊川文集》卷十六）因此他在池州写的这首送别诗中 所流露的“有家归不得”的情愫就绝不仅仅是一种乡思，而是包含着愤懑、委曲、怨怼等诸多复杂情绪，更多的是在政治上的不满。所以我们不能仅仅把这首诗当作 送别诗，其“断肠”、“下泪”不仅仅是为友人，也为他自己。他是真挚地为友人送别，同时也是借送别之酒浇自己的块垒。这正是本诗特点之所在。