宋神宗元丰二年（1079）八月，苏轼于湖州知州任上，以作诗指斥乘舆、讥切时政的罪名下御史台，酿成有名的乌台诗案。年底，诏责水部员外郎黄州团练副使，本州安置，翌年二月至黄州（今湖北黄冈市）。这首《定风波》词就作于到黄州第三年的春天。
莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任。
平生。料峭春风吹酒醒，微冷。山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。
词前小序云：三月七日，沙湖道中遇雨，雨具先去，同行借狼狈，余独不觉。已而遂晴，故作此。据《东坡志林》记载：黄州东南三十里为沙湖，亦曰螺师店，予买田其间，因往相田。全词紧扣途中遇雨这样一件生活中的小事，来写自己当时的内心感受。篇中的风雨、竹杖芒鞋、斜照等词语，既是眼前景物的实写，又不乏比兴象征的意味，是词人的人生境遇和情感体验的外化。全篇即景抒情，语言自然流畅，蕴涵着深刻的人生哲理，体现了东坡词独特的审美风格。
词的上片写冒雨徐行时的心境。首句写雨点打在树叶上，发出声响，这是客观存在；而冠以莫听二字，便有了外物不足萦怀之意，作者的性格就显现出来了。何妨句是上一句的延伸。吟啸，吟诗长啸，表示意态安闲，在这里也就是吟诗的意思。词人不在意风雨，具体的反应又怎样呢？他在雨中吟哦着诗句，甚至脚步比从前还慢了些哩！潇洒镇静之中多少又带些倔强。竹杖芒鞋三句并非实景，而是作者当时的心中事，或者也可看作是他的人生哲学和政治宣言。芒鞋，即草鞋。谁怕，有什么可怕的。平生，指平日、平素。作者当时是否真的是竹杖芒鞋，并不重要；而小序中已言雨具先去，则此际必无披蓑衣的可能。所应玩味的是，拄着竹杖，穿着草鞋，本是闲人或隐者的装束，而马则是官员和忙人用的，所谓的行人路上马蹄忙。都是行具，故可拿来作比。但竹杖芒鞋虽然轻便，在雨中行路用它，难免不拖泥带水，焉能与骑马之快捷相比？玩味词意，这个轻字并非指行走之轻快，分明指心情的轻松，大有无官一身轻之意，与眼边无俗物，多病也身轻（杜甫《漫成二首》之一）中的轻字亦同。词人想，只要怀着轻松旷达的心情去面对，自然界的风雨也好，政治上的风雨（指贬谪生活）也好，又都算得了什么，有什么可怕的呢？况且，我这么多年，不就是这样风风雨雨过来的吗？此际我且吟诗，风雨随它去吧！
下片写雨晴后的景色和感受。料峭春风三句，由心中事折回到眼前景。刚才是带酒冒雨而行，虽衣裳尽湿而并不觉冷。现在雨停风起，始感微凉，而山头夕阳又给词人送来些许暖意，好象特意迎接他似的。相迎二字见性情。作者常常能在逆境中看到曙光，不让这暂时的逆境左右自己的心情，这也就是他的旷达之处了。回首三句复道心中事，含蕴深邃。向来，即方才的意思。回首向来萧瑟处，即是指回望方才的遇雨之处，也是对自己平生经历过的宦海风波的感悟和反思。词人反思的结果是：归去。陶渊明的退隐躬耕，是词人所仰慕的，但终其一生，词人从未有过真正意义上的退隐。未成小隐聊中隐（《六月二十七日望湖楼醉书》其五）。质言之，他所追求的并非外在的身的退隐，而是内在的心的退隐；所欲归之处，也并非家乡眉州，而是一个能使他敏感复杂的灵魂得以安放的精神家园。此心安处，即是吾乡。也正因如此，词人以也无风雨也无晴收束全篇，精警深刻，耐人寻味。方才遇雨时，词人没有盼晴，也不认为风雨有什么不好；现在天虽晴了，喜悦之情也淡得近乎没有。因为自然界和仕途上有晴有雨，有顺境有逆境，但在词人心中却无晴雨，因为凡所有象，皆是虚妄。应无所住，而生其心（《金刚经》）。词人始终是泰然自若的。结句透过一层来写，是篇中的主旨，也是苏轼诗歌的典型风格──坡仙化境的很好体现。所谓的坡仙化境，就是在深挚、迫切、执著之后，忽然能够回转、放开，有类释家的先执后破。在此词中，一蓑烟雨任平生，潇洒镇静中不免带些抗争之心，也仍是另一种形式的执；也无风雨也无晴，则是对之的升华。如果将上片的结句比喻作禅宗里神秀和尚的偈语时时勤拂拭，勿使惹尘埃，则苏轼此时回头自笑风波地，闭眼聊观梦幻身（《次韵王延老退居见寄二首》其一），似乎顿悟到了方才的冒雨徐行也多少有些作态。现在雨过天晴，一切都象什么也没有发生似的，有如六祖慧能的本来无一物，何处惹尘埃？词人这才回到真我，体悟到生命的真谛，这也才是真正的彻底的破。
在苏轼现存的360多首词作中，归字竟出现了100馀次，这是深可玩味的现象。李泽厚先生说：苏轼一生并未退隐，也从未真正归田，但他通过诗文所表达出来的那种人生空漠之感，却比前人任何口头上或事实上的退隐、归田、遁世要更深刻更沉重。因为，苏轼诗文中所表达出来的这种退隐心绪，已不只是对政治的退避，而是一种对社会的退避（《美的历程》）。在《临江仙·夜归临皋》一词中，由于结尾小舟从此逝，江海寄馀生两句所表达的弃官归隐之念，以至于翌日喧传子瞻夜作此词，挂冠服江边，拿舟长啸去矣。郡守徐君猷闻之，惊且惧，以为州失罪人，急命驾往谒。则子瞻鼻鼾如雷，犹未兴也（叶梦得《避暑录话》卷二）。本来，又何必那样呢？因为根本逃不掉这个人世大罗网（《美的历程》）。无论是人间天上，抑或是廊庙江湖，对于苏轼来说均是外部世界，本无区别。他最后的归宿只能是自己的内心世界。所谓的也无风雨也无晴和小舟从此逝，江海寄馀生，实际只是词人希望获得精神解脱的一种象喻而已。
旷达──顿悟──感伤，是苏轼文学作品中所特有的一种情感模式。他一生屡遇艰危而不悔，身处逆境而泰然，但内心深处的感伤却总是难以排遣。这种感伤有时很浓，有时又很淡，并常常隐藏在他爽朗或自嘲的笑声的背后。他的《蝶恋花》（花褪残红青杏小）一词的下片：墙里秋千墙外道。墙外行人，墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼。行人（指作者自己）自知无法看到墙内佳人的身姿容貌，只想再驻足聆听一会儿，孰料佳人此际已荡罢秋千离去，尚不知墙外还有一个多情的行人，这怎不令人懊恼呢！佳人之无情，乃因不知有墙外多情行人的存在，而世间带有普遍性与必然性人世多错迕之事，又何止此一件呢？苏轼一生忠而见疑，直而见谤，此际落得个远谪岭南的下场，不也正是多情却被无情恼吗？他嘲笑自己的多情，也就是在嘲笑那些加在自己身上的不公的命运，在笑一切悲剧啊！
